Tudo começou em 1991, quando Perry Farrell teve a ideia de organizar uma turnê de despedida com sua banda, o Jane’s Addiction de uma maneira diferente: ao invés de contratar uma, no máximo duas bandas de abertura, convidou várias bandas de amigos para excursionar pelos EUA. Surgiu daí o Lollapalooza, festival itinerante que se tornou um dos eventos mais importantes do verão estadunidense nos anos 90 e serviu de mola propulsora para o estouro do chamado rock alternativo, a nova geração de bandas que surgiam sem vínculo com as grandes e tradicionais gravadoras, mas sim com os selos independentes.
A palavra, algumas vezes pronunciada como lollapalootza ou lalapaloosa, vem dos séculos XIX e XX, de uma expressão americana que significa “uma extraordinária ou incomum coisa, pessoa, ou evento; uma exemplo excepcional ou circunstância.” Com o tempo, o termo passou também a um grande pirulito (em inglês lollipop). Farrell, em busca de um nome para seu festival, gostou da sonoridade do termo ao ouvi-lo em um filme dos Três Patetas. Em homenagem ao duplo significado do termo, um Jane’s Addiction personagem no logo original do festival segurava um pirulito.
A ideia do festival era priorizar a diversidade, inclusive trazendo atrações não musicais como monges shao lin e circo dos horrores. Também eram organizadas e mesas de informações sobre política ambientais sem fins lucrativos, grupos que promoviam a contra-cultura e consciência política. No decorrer da década de 90, o festival sobreviveu à morte do grunge e do declínio do grunge, força motriz do festival em seus primeiros anos, abraçou o eletrônico e o industrial na segunda metade da década, mas em 1996 houve a polêmica escalação do Metallica, que estava divulgando o álbum “Load”, que trazia a banda de cabelos curtos, com um som considerado pelos fãs como ”pop” e acusados de terem se vendido. Por conta dessa escalação, os fiéis freqüentadores do Lolla também se revoltaram, alegando que o festival não era mais o mesmo, pois estava dando espaço para bandas de mainstream.
Em 1997 o conceito do Lollapalooza começou a perder força e em 1998 foi cancelado. O retorno do festival se deu em 2003 justamente para acompanhar a volta do Jane’s Addiction às atividades. Porém, os preços elevados mantiveram o público afastado do “novo Lollapalooza” e no ano seguinte as vendas foram ainda mais fracas o que fez com que Farrel desistisse da edição de 2004. Após acordar uma parceria com Capital Sports & Entertainment (agora C3 Presents), que é co-proprietária e produz o Austin City Limits Music Festival, Farrell ressuscitou mais uma vez o Lollapalooza, mas abandonou o caráter itinerante e se fixou na cidade de Chicago onde, por um acordo assinado após o sucesso da edição de 2008, ficará até 2018. Em 2010, Farrell decidiu expandir as fronteiras do Lollapalooza e anunciou para 2011 a primeira edição fora dos EUA.
De 2 a 3 de Abril de 2011 em Santiago, Chile foi realizado o primeiro Lollapalooza na América Latina e teve como atrações, entre outros, Kanye West, The National, The Killers, Flaming Lips, Cypress Hill, 311 e Fatboy Slim. A primeira edição brasileira ocorreu em 2012 e teve Foo Fighters e Arctic Monkeys como headliners do primeiro e segundo dia de festival respectivamente. E em 2014 foi a vez de a Argentina ganhar sua primeira edição.
